Justin'as savarankiškai mokinosi groti pianinu, būgnais gitara, bei trimitu. 2007metų pabaigoje Justin į svetainę youtube pradėjo kelti savo video.Justin'o atliekami cover'iai tokių atlikėjų kaip: Usher, Stevie Wonder, Ne-Yo, Justin Timberlake ir Michael Jackson pritraukė daug dėmesio.Kompanija "Rapid Discovery Media" padėjo jam tvarkytis su Youtube, Myspace, bei gaminti ir readaguoti jo video. Po Chris Brown "With You" dainos perdainavimo, Chris'as asmeniškai paskambino Justin'ui ir pasveikino jį Youtubes pripražinimo proga. Scooter Braun'as(ankstesni rinkodaros vadovas) tai pat atrado Justin'o video youtube'je, vėliau nuskraidino jį į Atlantą, Georgia kur jis susitiko su R&B atlikėjo Usher'iu.Po savaitės Justin'as turėjo progą dainuoti pačiam Usher'iui.Tai susilaukė didelio susidomėjimo.Vėliau Justin'as pasirašė su Usher'iu.
